הכל התחיל כמעט במקרה. אלי בן זקן, יליד אלכסנדריה, עלה לארץ עם משפחתו, בשנות ה- 70 ממילאנו. עם מעט הכסף שהיה בידו הוא קנה נחלה במושב ליד ירושלים ורצה להגשים חלום; להיות חקלאי בארץ ישראל. אלי בנה לול ונטע בוסתן של פירות שונים.  הכרם הראשון ניטע בשנת 1988, בסמוך לבית המשפחה וליקב, על פי המסורת הצרפתית הנהוגה בבורדו – בצפיפות רבה ובגובה נמוך. ארבע שנים לאחר מכן נקראו המשפחה והחברים לבציר הראשון. בציר זה יושן משך שנתיים בשתי חביות עץ אלון שייבא אלי בעצמו מצרפת. באביב 1995 מושקים 600 בקבוקים ראשונים, ואלי נותן ליין את השם “גראנד וין”. החברים התלהבו אולם אלי לא היה בטוח עדיין בטיב היין. בעזרת העיתונאית דליה פן-לרנר נשלח בקבוק אחד למנהלת בית המכירות סות’ביס שבלונדון. התגובה הנלהבת שנשלחה בחזרה, שכנעה את אלי לטעת עוד גפנים ולפתח את היקב. השם ‘קסטל’ ניתן לו על שם המצודה הצלבנית הנמצאת בסמוך.